CAS: 189225-37-4：糖生物学研究与糖基化工程的关键核苷酸底物

UDP-2-氟-2-脱氧-D-氨基半乳糖二钠盐是一种经过特异性修饰的尿苷二磷酸糖衍生物，属于SugarNucleotides这一重要生物分子类别。作为糖基转移酶催化的糖基化反应中不可或缺的活性供体底物，该类化合物在糖生物学基础研究、糖蛋白与糖胺聚糖的生物合成、以及相关药物开发中发挥着不可替代的作用。

化学信息

化学名称： 尿苷-5'-二磷酸-2-氟-2-脱氧-D-氨基半乳糖二钠盐

通用名： UDP-2-F-D-galactosamine disodium salt

化学式： C15H24FN2NaO16P2

分子量： 592.29 g/mol

CAS号： 189225-37-4

分类： Sugar Nucleotides

结构特点

UDP-2-氟-2-脱氧-D-氨基半乳糖二钠盐的结构兼具经典尿苷二磷酸糖骨架与精密的化学修饰，其特征主要体现在：

l 活性糖供体核心： 分子由尿苷单磷酸（UMP）通过焦磷酸键与修饰的糖基部分连接，构成了糖基转移酶的标准识别与利用结构。

l 关键位点修饰： 在糖环的2号位，同时引入了氟原子（-F）并脱去羟基（-OH），形成2-氟-2-脱氧结构。氟原子的引入，以其强电负性和相近的原子半径，可显著改变糖环的电子分布与构象，同时常能增强其对酶降解的代谢稳定性。

l 氨基半乳糖骨架： 糖基部分为D-氨基半乳糖，是多种重要糖缀合物（如肝素、硫酸软骨素）的基本组成单元。其氨基可为进一步的磺酸化或乙酰化修饰提供位点。

l 钠盐形式： 以二钠盐形式提供，确保了化合物在水性缓冲体系中的良好溶解性，便于体外生化实验的应用。

主要应用与优势

1. 糖基化机制研究与酶学分析的关键工具

作为经过修饰的活性糖底物，UDP-2-氟-2-脱氧-D-氨基半乳糖二钠盐是探究糖基转移酶（特别是作用于氨基半乳糖或相关衍生糖的酶）底物特异性、催化机制和动力学参数的宝贵工具。2-氟的取代可能使该分子成为某些糖基水解酶或糖基转移酶的机制抑制剂，用于捕捉酶-底物中间体，解析反应路径。

2. 糖胺聚糖（GAG）生物合成与工程化研究

该化合物是研究肝素、硫酸乙酰肝素、硫酸软骨素等糖胺聚糖生物合成途径中关键步骤的模拟物或探针。通过将其掺入体外合成系统或细胞培养模型，可以研究特定糖基转移步骤的功能，或通过代谢寡糖工程策略，在细胞表面糖缀合物中引入带有化学报告基团的类似物，实现糖链的可视化与功能干预。

3. 开发新型治疗策略的潜在分子

基于其结构特点，UDP-2-氟-2-脱氧-D-氨基半乳糖二钠盐及其衍生物在药物开发中具有潜在价值。例如，可作为设计靶向特定病原体（如利用独特糖基化途径的细菌或寄生虫）糖合成酶的抑制剂先导化合物。此外，在癌症或炎症性疾病中，异常糖基化是重要特征，该化合物可用于探索调控特定糖基化模式以干预疾病进程的策略。

4. 化学酶法合成复杂糖链的专用底物

在化学酶法合成领域，糖基转移酶因其高度的区域与立体选择性而被广泛应用。该修饰的糖核苷酸可作为稳定的供体底物，用于在体外高效、精确地合成含有2-脱氧-2-氟-氨基半乳糖结构的寡糖链或糖缀合物，这些结构在天然产物中可能稀有或难以获取，对于构效关系研究至关重要。

结语

UDP-2-氟-2-脱氧-D-氨基半乳糖二钠盐代表了糖核苷酸化学修饰领域的一个精细范例。其独特的氟化与脱氧修饰结构，不仅为深入理解糖基化这一生命核心过程提供了强有力的分子探针，也为从事糖生物学、酶学、糖药物化学以及合成生物学的研究人员提供了构建复杂生物分子、探索新治疗靶点的关键砌块。随着对糖科学在健康和疾病中作用的认知不断加深，此类经过精心设计的工具分子将继续推动相关前沿科学的进步与应用探索。

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