Ac4GalNAz：代谢标记与糖基化研究的核心化学工具 653600-56-7

1,3,4,6-四-氧-乙酰基-2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖，通常简称为N-叠氮乙酰半乳糖胺四酯化物 (Ac4GalNAz)，是糖生物学与化学生物学领域一种不可或缺的修饰糖分子。作为代谢糖工程的关键试剂，它使得研究人员能够以前所未有的精度和灵活性，对生命过程中至关重要的糖基化修饰进行解析、追踪与工程化改造。

化学信息

化学名称： 1,3,4,6-四-氧-乙酰基-2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖

通用名： N-叠氮乙酰半乳糖胺四酯化物 (Ac4GalNAz)

化学式： C16H22N4O10

分子量： 430.37 g/mol

CAS号： 653600-56-7

分类： Metabolic Probe Reagents

结构特点

Ac4GalNAz的设计精巧，集成了两项关键化学修饰，使其超越了天然糖分子：

• 叠氮基团标记手柄： 分子中的叠氮乙酰氨基部分，在糖基的2-位引入了一个化学惰性但高度反应活性的叠氮基团 (-N3)。这个基团可通过铜催化或应变促进的炔-叠氮环加成反应，与含有炔基的探针或功能分子发生高效、特异性的共价连接，如同一个“化学把手”。

• 乙酰酯保护基增强递送： 四个乙酰基团对羟基进行全保护，形成脂溶性前体。这一修饰显著增强了分子的细胞膜渗透性，使其能够高效进入细胞内。随后，细胞内的非特异性酯酶会水解脱去乙酰基，释放出具有生物活性的单糖底物GalNAz，从而被细胞自身的糖基化途径所利用。

主要应用与优势

细胞表面糖基化的可视化与动态解析

作为天然糖分子N-乙酰半乳糖胺 (GalNAc) 的叠氮化类似物，Ac4GalNAz可被细胞摄取并代谢整合到粘蛋白型O-连接糖链中。通过随后与带有荧光基团、生物素或富集标签的炔基探针进行点击化学反应，可以实现对特定糖蛋白或整体糖基化谱系的时空特异性标记、成像、分离与鉴定。该技术为研究癌症发展、免疫识别、细胞间通讯等过程中的糖基化变化提供了强大工具。

糖蛋白的定点功能化与药物偶联

利用其叠氮标签的特异性，Ac4GalNAz代谢标记的糖蛋白可实现位点选择性的功能拓展。研究人员可将抗体、毒素、酶或纳米载体等通过生物正交化学精确偶联到目标糖蛋白的特定糖链位点上。这种方法为开发新型抗体偶联药物、细胞表面工程以及构建具有特定功能的合成糖蛋白材料开辟了新的路径。

糖生物合成途径的探索与调控

通过追踪Ac4GalNAz在细胞内的代谢命运及其整合产物，能够深入探索O-糖基化及其他相关糖基转移酶的活性、底物特异性及通路调控机制。它也是研究糖基化异常相关疾病（如先天性糖基化障碍）的有力探针，并可用于筛选影响糖基化过程的潜在小分子调节剂。

结语

Ac4GalNAz巧妙地将代谢底物的生物兼容性与生物正交化学基团的高效反应性融为一体，架起了连接复杂生物系统与精确化学操控之间的桥梁。从基础科学中对糖密码的解读，到生物技术中新型糖蛋白药物的设计与构建，这一分子持续推动着糖科学的前沿发展，是探索生命糖基化这一“暗物质”领域不可或缺的化学光源。

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